Экранизация первой книги из серии романов писателя Гидеона Дефо, рассказывающих о банде незадачливых пиратов. В первой части пираты прибывают в Лондон, где знакомятся с молодым Чарльзом Дарвином и говорящим шимпанзе по имени Мистер Бобо, а также столкнутся с врагами, которые хотят их уничтожить.
Дядя Федор с семьёй уехал в отпуск и просит Шарика с Матроскиным полить цветы в городской квартире. Шарик хочет отправиться один, но он слишком доверчивый и может стать легкой добычей для мошенников. Шарик настаивает и тогда Матроскин решает устроить ему проверку.
Что будет, если Совунья вдруг перестанет готовить, Бараш писать стихи, а Копатыч заниматься огородом? Смешарики смогут ответить на этот вопрос, только погрузившись в анархию.
Медведь, уставший от бесконечных игр Маши, решает притвориться больным, чтобы она его не трогала. Заботливая Маша решает вылечить своего друга. По-сле серии неудачных и болезненных опы-тов ей удается поставить Медведя на ноги.
Эта история была написана Билом Коппом. Он был автором нескольких первых серий Симпсонов, история рассказывает о Мэд Джеке, самом известном пирате в открытом море, который прославился своими хитростями и умением находить выход из щекотливых ситуаций.