Эта история была написана Билом Коппом. Он был автором нескольких первых серий Симпсонов, история рассказывает о Мэд Джеке, самом известном пирате в открытом море, который прославился своими хитростями и умением находить выход из щекотливых ситуаций.
Зубастик понимает, что в Великой Долине его не все понимают. Он отправляется в Загадочную Даль, чтобы научить всех острозубых дружить. Но они не настроены на дружелюбие, особенно Красный коготь и быстрые кусаки.